2000 yılında kurulan dergi, bu zaman kadar Jennifer Garner, Lindsay Lohan, Katy Perry ve Taylor Swift gibi isimleri en seksi kadın olarak kapağına taşıdı. Eva Longoria, 2005 ve 2006’da iki kez üst üste aynı unvanı aldı.

Naomi Campbell, Beyonce, Rihanna, Halle Berry, Kelly Rowland, Lupita Nyong’o gibi pek çok siyahi yıldız şaşırtıcı şekilde bugüne kadar göz ardı edildi. Unvanın ilk kez bir siyaha verilmesi övgüye değer bulunsa da 2021’de siyahların hala ilkleri yaşıyor olması aynı zamanda bir tartışma konusu oldu.

2017 yılında The Guardian gazetesi, en çok satan 19 derginin 214 kapağı üzerinde araştırma yaptı. Bu kapakların her birinin yılın ilk iki ayında yalnızca beyaz isimlere yer verdiğini tespit etti. Bu, tek bir siyahi kadının bile kapak yıldızı yapılmadığı anlamına geliyordu. Tüm yıl boyunca sadece 20 kapakta siyahi bir kişi yer aldı.

Etkileyici dans performansları, Kanye West ve Beyonce gibi isimlerle iş birlikleriyle tanındı.  Henüz 16 yaşındayken Beyonce‘nin Ring The Alarm klibinin koreografisine imza attı.

Taylor’ın eşi ve profesyonel basketbolcu Iman Shumpert’la bir de reality programı var. Teyana and Iman adını taşıyan program, VH1’da yayınlanıyor.